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ステラン

ステラン

うえあん
ステラン(Sterane)またはシクロペンタノペルヒドロフェナントレン(cyclopentanoperhydrophenanthrene)は四環式飽和炭化水素の一つ。四環式のアンドロスタン骨格のC-17位に側鎖がついたステラン骨格を有する。ステラン骨格を有する化合物はステラン類(Steranes)と総称される。自然界ではステロイド(例えばステロールなど)の続成作用およびカタジェネシスによって生じ、堆積物や堆積岩中から検出される。ステロイドの生合成はほぼ真核生物に限定されるため、ステロイドを起源とする地層中のステラン類は、過去の地球の歴史において真核生物の存在を示すバイオマーカー として使用される。動物が作るコレステロールから続成作用により生成するコレスタンはステランの代表例である。一方、植物が作るフィトステロールはC-24位がアルキル化されている場合が多く、生成するステランもその骨格を維持しているためコレスタンとは識別可能である。一部のバクテリアもステロイドを合成することが知られており、ステロイド合成の究極的な起源はバクテリアである可能性が示唆されている。一方、多くのバクテリアはステロイドと構造的に類似したホパノイドと呼ばれる化学物質を合成することが知られている。ホパノイドは地層中でステロイドと同様に続成作用により、ホパン骨格を有する飽和炭化水素に変化する(ホパン類)。これらホパン類はバクテリアの存在を示すバイオマーカーとして利用される。 (出典: ステラン - Wikipedia)
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